Джордж Майкл сочинил песню Careless Whisper вместе с давним другом и партнером по группе Wham! Эндрю Риджли.
В одном интервью Майкл рассказывал:
“Я ехал в Bel Air, где работал ди-джеем, когда написал Careless Whisper. Я всегда писал в автобусах, поездах и автомобилях.
Я сидел в автобусе и помню, как передавал деньги парню за проезд, и придумал партию саксофона. Затем он отвернулся, и я продолжил сочинять в уме. Я полностью сочинил ее в уме. Я мысленно обрабатывал ее месяца три.”
Джордж Майкл рассказывая о песни Careless Whisper поведал о своих любовных терзаниях в юные годы:
“Когда мне было двенадцать, я сопровождал свою сестру, на каток в Квинсвей, что в Лондоне. Там бывала девочка по имени Джейн с длинными светлыми волосами. Я был толстым мальчиком в очках, и я в нее втрескался, хотя ни малейшего шанса у меня не было.”
Джордж также вспоминал, что позже он вновь встретил Джейн. Тогда Майкл уже выступал на местной дискотеке и куда больше нравился противоположному полу.
Он прошел путь от полного лузера до парня, который встречается с двумя девчонками, об этом Джордж Майкли написал песню Careless Whisper.